Por causa del hogar disfuncional de los padres de Winston, su abuela se hizo cargo de él desde los seis meses de nacido. Aida, su noble abuela proveyó para él educación, alimentación y los valores de respeto, honestidad y servicio en Maracay, Venezuela.
Winston da gracias a Dios asegurando que el Señor ha tenido cuidado de él desde su niñez.
Winston están felizmente casado con Teresa desde febrero de 1987. Tienen dos maravillosas hijas casadas y tres hermosos nietos.
La vida de Winston, se vio profundamente afectada por el testimonio de viejos amigos que se convirtieron al Evangelio. El Señor continuó obrando en su vida durante unos meses, hasta que finalmente decidió confiar en Jesús como su Salvador en el año 2000. En la iglesia donde dio sus primeros pasos como seguidor de Cristo, también aprendió sobre Awana y rápidamente se involucró en el ministerio juvenil. Vio la maravillosa obra Dios en la vida de los niños y jóvenes, y soñó verlos transformados a través de la fe en Jesús.
Desde entonces, Winston y su familia se han involucrado cada vez más en el ministerio de discipulado de las nuevas generaciones. Su pasión por el ministerio lo llevó a estudiar teología pastoral, servicio a la niñez en riesgo y el desarrollo integral de la niñez y adolescencia en América Latina.